Até onde eu sei, nunca foi possível migrar do sistema operacional do servidor para um sistema operacional para o consumidor na família de sistemas operacionais Windows. Não há "Windows 7 Server", mas há o Windows Server 2008 R2, que parece ser o caminho de atualização lógico do Windows Server 2008. Se você está apenas usando o sistema Server 2008 como estação de trabalho, e deseja mover para o Windows 7, então eu diria que esteja preparado para uma nova instalação.
Se você precisar de uma segunda opinião, a MS também tem o Consultor de atualização do Windows 7 disponível.