Eu fui em frente e tentei isso. A primeira instalação foi bem sucedida no modo normal; Quando tentei executar o Dropbox para o segundo usuário, fui solicitado a fazer o download do daemon proprietário. Pareceu-me estranho que eu precisasse fazer isso duas vezes, mas eu consegui e configurei a segunda conta com sucesso também.
Até agora, não notei nenhum efeito adverso e os dois usuários fizeram login simultaneamente.