A opção está oculta:
Tools - > Options - > E-mail Options... - > Advanced E-mail Options... - > In folders other than the Inbox, save replies with original message

AtualizaçãoparaversãoposteriordoOutlook-aopçãofoimovidaerenomeada:
File->Options->Mail->SaveMessages->WhenreplyingtoamessagethatisnotintheInbox,savethereplyinthesamefolder
(Captura de tela do Outlook 2010)