O Putty e o WinSCP usam o mesmo protocolo SSH2 subjacente, o grau de segurança é determinado principalmente por este protocolo.
Os dois programas não são realmente comparáveis, o WinSCP é um cliente Secure Copy (SCP), o Putty vem com um equivalente chamado pscp, mas o pscp é um cliente de linha de comando, não um cliente GUI. O Putty é usado principalmente para acesso remoto ao shell - inserindo comandos (como o que você mencionou).
Provavelmente, não há motivos para não usar o Putty e o WinSCP. Você pode até mesmo compartilhar chaves privadas entre os dois aplicativos.
Não conheço nenhum problema importante de segurança atual com o Putty ou com o WinSCP.