No seu Windows Server 2016 Server, você pode adicionar duas VMs do Windows Server 2016 Standard sem custo adicional. Eu não sei sobre 2016, mas em versões anteriores era legal para downgrade para uma versão anterior do servidor para uma VM. Você pode executar o Linux como um sistema operacional convidado no Hyper-V, mas nem todas as distribuições do Linux são oficialmente suportadas. Se você quisesse outra VM do servidor de 2016, teria que adquirir uma licença para ela.
Eu sugiro que você fale com um representante da MS, eles são muito bons em explicar o licenciamento.