O OpenVPN pode ser executado como um serviço que pode ser executado automaticamente na inicialização ou você pode conceder a determinados usuários permissões para controlar o serviço. Abaixo está um link para um artigo descrevendo esta configuração:
Como executar o OpenVPN como um usuário não administrador no Windows
Veja também as notas de instalação na execução do OpenVPN como um serviço para ver algumas limitações.