Gravar no Brim (código aberto, GPL) parece ser o programa que você deseja. Você pode usar o Imgburn (freeware) para gravar os arquivos agrupados e organizados.
Site do Burn to the Brim: link
Descrição de brothersoft.com/burn-to-the-brim-64364.html:
O Burn to the Brim é um programa freeware de código aberto projetado para facilitar a seleção de arquivos para preencher um CD de maneira ideal.
Burn To The Brim é um utilitário que seleciona o grupo de arquivos ou diretórios (documentos, arquivos mp3, o que você quiser gravar) que preencha de forma ideal um CDR ou outro meio (ou vários CDRs / mídia).
Descrição de burn-to-the-brim.en.softonic.com/:
Burn To The Brim é um utilitário para agrupar arquivos e pastas da maneira mais eficiente para encher um CD inteiro, DVD ou outro meio. Ele pode produzir a estrutura resultante em um arquivo ISO 9660, pronto para ser gravado com a maioria das ferramentas de gravação de CD.
Burn to the Brim é otimizado para um desempenho rápido e considera as opções mais promissoras primeiro. Ele também minimiza o tamanho da pesquisa pela detecção rápida de becos sem saída.
Burn to the Brim corta cantos sempre que possível (sem perder nada). As pastas podem ser divididas em um nível definido para opções de divisão mais versáteis.
A primeira prioridade do programa é preencher a mídia da melhor maneira possível, a segunda é minimizar o número de itens (então os itens maiores e mais difíceis de ajustar têm preferência e mais itens para escolher são deixados para a próxima gravação ).
Os usuários podem definir seus próprios formatos de disco personalizados para que eles também possam usar o programa para preencher outras mídias, como discos Zip e afins.