Você não pode usar o SSH no Windows fora da caixa. O Windows não tem servidor SSH instalado.
OfreeSSHd, sugerido por outra resposta, não foi atualizado há anos. Eu não recomendaria você a usá-lo.
Existem muitas outras alternativas. Basta procurar por "servidor ssh gratuito para windows".
A Microsoft recentemente lançou o build do Windows do servidor OpenSSH.
Veja meu guia para instalação do servidor SFTP / SSH no Windows usando o OpenSSH .
Outro exemplo é o Servidor Bitvise SSH , gratuito para uso pessoal.
Veja também O IIS SFTP é suportado nativamente pelo Windows Server 2012 R2?