Isso não parece possível devido a restrições de licenciamento. Um programa geralmente dificulta a cópia em outro sistema. Claro que com aplicativos gratuitos isso é diferente. Se você tem o aplicativo já instalado e licenciado em ambos os sistemas, e gostaria de sincronizar as preferências com uma história diferente.
O Windows 8 terá um armazenamento de aplicativos e deverá fornecer isso para você. Mas no Windows 7 isso não parece factível.
O Windows 7 não oferece suporte nativo para isso e, por causa do registro do Windows, isso será muito complicado.