Em resposta à pergunta de veljkoz, sim, consegui resolvê-lo. Eu (finalmente) notei que há dois itens "Microsoft Outlook" na lista quando você escolhe "Personalizar ...". Um deles tem o ícone "O" do Outlook e o outro é o ícone de envelope. Na minha lista, o ícone do envelope fica muito mais abaixo na lista e eu tive que rolar para ver.
Eu configurei o ícone de envelope como "Mostrar ícone e notificações" e agora está funcionando como esperado.