Acredito que o comportamento que você está vendo é intencional (design da Microsoft).
O Windows Vista apresentou o Desktop Window Manager (DWM) da Microsoft, que é responsável por exibir as miniaturas usando a composição, que é definido por este artigo como:
The desktop composition feature,
introduced in Windows Vista,
fundamentally changes the way
applications display pixels on the
screen. When desktop composition is
enabled, individual windows no longer
draw directly to the screen or primary
display device as they did in previous
versions of Windows. Instead, their
drawing is redirected to off-screen
surfaces in video memory, which are
then rendered into a desktop image and
presented on the display.
Desktop composition is performed by
the Desktop Window Manager (DWM).
Through desktop composition, DWM
enables visual effects on the desktop
as well as various features such as
glass window frames, 3-D window
transition animations, Windows Flip
and Windows Flip3D, and high
resolution support.
Como as janelas minimizadas não atualizam suas miniaturas, como elas não estão sendo desenhadas na tela, qualquer miniatura das janelas minimizadas é, na verdade, a da última repintura dessa janela antes de ser minimizada.
Você deve estar executando algum programa que degrada ou desabilite o DWM, que é responsável por exibir as miniaturas, enquanto todas as outras janelas são minimizadas. Este programa pode ser um jogo em tela cheia ou qualquer programa que degrada a tela para o Modo Clássico.
Quando você inicia este programa problemático, a composição é desativada e as miniaturas armazenadas são apagadas (pois não são úteis quando a composição está desativada). Quando esse programa é encerrado, a composição é ativada novamente, mas as miniaturas desaparecem: o DWM não pode gerar novamente as miniaturas sozinhas porque as janelas minimizadas não estão sendo repintadas. Agora você precisa minimizar essas janelas para que elas sejam repintadas, e é assim que suas miniaturas são regeneradas.
O que você está vendo é um artefato do modo como a Microsoft projetou janelas minimizadas para trabalhar com o DWM.