Quando um aplicativo inicia um arrasto, ele especifica o que está disponível para arrastar, colocando formatos disponíveis em um IDataObject. Quando um 'drop target' recebe um evento de arrastar e soltar, ele pode consultar os formatos disponíveis para ver se ele aceita os dados.
É bastante complexo e, portanto, a maioria dos destinos de recebimento aceita apenas o formato CF_HDROP básico, que parece que o Outlook não fornece.
A única maneira de contornar isso é usar outro aplicativo que possa ler arquivos PST e manipular CF_HDROP na origem da queda ou usar uma ferramenta como a anterior para remover os anexos de seus emails e fazer o Explorer arrastar e soltar.