Isso só funciona automaticamente no Outlook se ambas as partes tiverem o fuso horário (TZ) e o horário de verão (DST) definidos corretamente:
As áreas cinzas na tela acima estão fora do horário de expediente e as áreas brancas estão dentro.
Talvez a pessoa em particular com quem você esteja tendo problemas mora no Central TZ, mas trabalha nas horas do leste da TZ e avança o relógio manualmente ou remove o horário de verão em vez de alterar o TZ, pois o que você está descrevendo não é o comportamento normal. Entre em contato diretamente com eles e informe-os de que eles podem adaptar suas horas de trabalho no Outlook em vez de mexer nas configurações do relógio.