Havia duas coisas que eram necessárias: (1) preferências do Virtualbox e (2) adições de convidados para a VM específica.
1) Na barra de ferramentas superior do OSX, vá para VirtualBox -> Preferences -> Display
e altere seu tamanho de resolução máxima. Minha resolução foi definida como Automatic
e as configurações eram muito baixas. Eu mudei isso para Hint
e isso me permitiu especificar meus próprios Height
e Width
2) Inicie a VM e faça o login, se necessário. Enquanto ele está em execução, clique em Devices -> Insert Guest Additions CD Image...
na barra de ferramentas do Mac. Deve haver alguns prompts no terminal da VM e, em seguida, reiniciar a VM quando ela estiver concluída.