Não estou familiarizado com o freeSSHd, mas é mais provável que seja executado como um serviço. A partir do Windows Vista, os serviços não compartilham mais a mesma "sessão" com o usuário conectado. Portanto, qualquer aplicativo gráfico iniciado por um serviço será exibido em uma sessão separada e ficará invisível para o usuário conectado.
Você deve usar o comando runas
ao iniciar o GIMP e especificar o nome de usuário e a senha do usuário logado no PC host. Isso fará com que o GIMP comece na sessão do usuário conectado para que eles possam ver e interagir com ele.
runas /user:username "C:\Program Files\GIMP 2\bin\gimp-2.8.exe"