Primeiro, eu não recomendaria a execução da mesma instalação do Windows nativa e virtualmente. As diferenças de hardware entre a VM e a máquina real tendem a deixar o Windows um pouco confuso para dizer o mínimo.
Mantenha sua instalação atual do Windows para uso nativo e crie uma nova instalação dentro de um produto de virtualização para execução no Ubuntu.
Eu pessoalmente uso o VirtualBox e recomendo isso sempre. Eu costumava ser um grande fã do VMware, mas o VirtualBox acaba de ganhar, porque é muito mais aberto que o VMWare. Até os produtos "gratuitos" da VMWare parecem de alguma forma restritos e desajeitados em comparação. Desde que o VMWare Server (que é o que eu costumava usar o tempo todo) foi ter um front end baseado na web, eu não tive nenhum problema com ele, e ele simplesmente se recusou a trabalhar em alguns sistemas operacionais (você tem que aplicar patches para fazê-lo funcionar com o Ubuntu).
QEmu Eu nem mesmo coloco na mesma classe que VirtualBox e VMWare. Embora tenha seus usos (eu uso-o para testar minha distribuição de software), o desempenho e a usabilidade estão bem abaixo do VirtualBox.
Então, o VirtualBox.
Certifique-se de usar a versão 4, não a versão 3 mais antiga que está no Ubuntu principal. Você terá que ir para o site do VirtualBox e adicionar o repositório ao seu arquivo de fontes do apt ou baixá-lo manualmente. Eu prefiro adicionar o repositório, pois ele atualiza você.