Você verificou sua indexação do Outlook?
Se houver um diretório de índice, tente remover e adicionar novamente a indexação do outlook.
Quando procuro por um e-mail no outlook 2013, geralmente pesquisando por pessoa que recebi de e-mail ou por anexo, o e-mail mais recente que a pesquisa mostrará é de cerca de dois meses atrás. Não importa se estou usando uma palavra-chave ou o nome de uma pessoa, a data no resultado "mais recente" é setembro, mesmo que eu saiba que enviei a mesma pessoa por e-mail ou incluiu a palavra-chave em um e-mail desde então. A partir daí, os resultados progridem cronologicamente para trás, mas os resultados pularam tudo entre agora e setembro.
Eu pesquisei por aí e a maioria das pessoas parece ter problemas em mostrar perspectivas de e-mails de mais de 12 meses atrás. Isso é solucionável aqui , mas estou com dificuldades para encontrar algo sobre uma pesquisa que não inclui regularmente os meses recentes mesmo que eu saiba que e-mails recentes se aplicam à pesquisa. Qualquer ajuda sobre isso é apreciada!
Eu tenho o mesmo problema usando o Outlook 2013, e não tenho certeza se já foi corrigido. No entanto, aqui estão alguns recursos para tentar:
Desativar o Modo Cache do Exchange (conforme os comentários do A Hawkins) - isso pode corrigir o problema ao custo de tornar tudo lento. Quando você reiniciar o Outlook, ativar o Modo Cache do Exchange novamente e, em seguida, reiniciar o Outlook novamente, tudo poderá funcionar.
Verifique a resposta sobre "Indexar arquivos criptografados" aqui: link
Verifique a resposta sobre as opções de indexação aqui: link