Devido à maneira estúpida com que abordo o problema, levei muito tempo para descobrir o verdadeiro motivo. É devido a um bug em 7zip em um lugar que eu fiz não pense em.
There is a wrong error notification if using a listfile in cli version 4.57. If a listfile contains some lines of absolute paths (it seems that relative pathes are working) which point to a same named files in different directories a 'Duplicate filename' error comes up.
Consegui reproduzir o problema usando dois arquivos com o mesmo nome em diretórios diferentes, com seu caminho absoluto no listfile.
Na pergunta original, ao adicionar apenas 1 ou poucos arquivos por vez, funcionou (o arquivo em si foi criado sem problemas) já que o listfile (acidentalmente) não continha nenhum "nome de arquivo duplicado".
Oficialmente, isso é chamado de recurso. Enquanto eu não tenho certeza sobre isso, foi sem dúvida alguma confundir a mim e a outros devido ao fato de ele não estar documentado.