Deve, afaik, manter apenas as 2 últimas versões.
Você pode excluir com segurança qualquer item mais antigo que os dois últimos. Em seguida, mantenha-se atento para garantir que isso não aconteça novamente.
É provável que tenha ocorrido uma falha que o impediu de se manter atualizado. Vale a pena verificar se tem todas as versões anteriores a 31.0 ou se existe um intervalo de tempo e, em seguida, apenas as duas últimas.
Se houver um intervalo, existe a possibilidade de o glitch ter sido limpo, mas não tenha limpado automaticamente as versões anteriores.
Um pacote .app, btw, é simplesmente uma pasta - nada mais complexo que isso. Adicione .app a qualquer pasta & veja a mudança.
O tamanho relatado deve mudar na próxima vez que for acessado, embora na pior das hipóteses possa ser reiniciado.