[com base no meu comentário ...] Que tal armazenar os dados em vários formatos (redundantes) para compatibilidade? Eu acho que ter uma cópia em formato zip criptografado (para Windows e provavelmente muitos outros sistemas operacionais) e outra cópia em formato de imagem de disco Mac criptografado para OS X? Isso vai ser um pouco irritante para configurar (ou atualizar), já que você precisa criar / atualizar duas cópias em sincronia.
Como criar a imagem do disco depende se você espera ou não atualizar os dados. Se ele for atualizado, execute o Utilitário de Disco, escolha Arquivo > Novo > Imagem de disco em branco, defina o nome do volume como algo razoável, defina o tamanho maior do que o esperado, selecione um modo de criptografia e defina o formato de imagem como "imagem de disco esparso". Depois de criar a imagem, você pode adicionar, remover e substituir os arquivos na imagem e ela será expandida conforme necessário (até o limite de tamanho definido).
Se você não espera atualizar os dados, coloque os arquivos a serem criptografados em uma pasta e, no Utilitário de Disco, escolha Arquivo > Novo > Imagem de disco da pasta, selecione a pasta a ser criptografada, selecione um modo de criptografia e defina o Formato da imagem como "compactado". Isso cria uma imagem menor (dependendo de como os dados são compactáveis), mas não pode ser atualizada.
Quando a imagem for criada corretamente, você poderá replicar seu conteúdo em um arquivo zip criptografado montando a imagem e, em seguida, executando os comandos:
cd /Volumes
zip -r --encrypt /path/to/where/to/put/archive.zip imagevolumename
Aviso: isso usa o método de criptografia zip original, que é não muito seguro . Se isso não for bom o suficiente, você terá que usar ferramentas diferentes daquelas fornecidas por padrão no OS X.