O iSCSI irá expor um arquivo ou partição de disco como um dispositivo de bloco a um sistema remoto. Se o seu host remoto suporta iSCSI ou pode executar um servidor iSCSI ( iet
no Linux, não tem certeza de quais opções existem para o Windows), então isso funcionaria.
(Apenas uma observação: eu usei a combinação do servidor iSCSI [também conhecido como "alvo"] rodando no Linux e o cliente iSCSI [também conhecido como "iniciador"] rodando no Windows XP, funcionou muito bem. O suporte ao iniciador iSCSI é embutido no Vista e 7 e pode ser baixado / instalado para o XP)
O Windows e o Linux suportam a montagem de volumes iSCSI (também conhecido como alvo iSCSI), e você deve ser capaz de torná-lo uma partição Truecrypt como qualquer outro dispositivo de partição / bloqueio de disco.
Truecrypt criptografa antes de gravar no dispositivo de bloco e descriptografa depois de ler a partir dele. Assim, o servidor iSCSI remoto acaba recebendo e enviando dados criptografados com os quais não pode saber o que fazer, e toda a criptografia / descriptografia é feita do seu jeito.
Você também pode querer olhar para Tahoe-LAFS, que é explicitamente concebido com este objetivo e redundância em mente.