Eu diria que isso ocorre porque fontes diferentes podem significar idiomas diferentes. As fontes em inglês são verificadas usando o dicionário de ortografia em inglês apropriado, mas para fontes que não sejam em inglês não faria sentido verificar usando um dicionário em inglês. Wingdings sendo uma fonte de símbolo, não uma fonte de idioma, provavelmente não é verificada por nenhum dicionário.
Outra maneira de analisar isso é: se você estivesse digitando em uma fonte como MSP Mincho (em japonês), não desejaria que o sistema soletrasse a saída com base em um dicionário em inglês.