Suponho que você tenha uma chave SSH sem senha configurada para que o ssh não solicite uma senha.
Você pode usar um script bash como este:
#!/bin/bash
ssh server -L 3392:192.168.1.138:3389 -N &
SSH_PID=$!
sleep 5 # wait for the connection to establish
rdesktop 127.0.0.1:3392
kill $SSH_PID
Estou assumindo aqui que o rdesktop não bifurca e retorna até que o programa termine. Em caso afirmativo, a conexão SSH morrerá imediatamente. Se isso for verdade, você precisará observar a execução de processos rdesktop, loop / sleep até que estejam todos mortos e, em seguida, feche a conexão SSH.