Primeiro, você precisa dizer ao Vim para executar o programa bash em vez de cmd.exe , e o bash precisa ser executado como um shell de login para que ele leia o perfil / login scripts e configure o ambiente (PATH, etc) corretamente.
Você também precisa alterar a configuração que introduz as opções de linha de comando para o shell:
:set shell=C:\Cygwin\bin\bash.exe\ -login
:set shellcmdflag=-c
Se os seus comandos do cygwin requerem argumentos, você provavelmente também deve
:set shellquote=\"
para garantir que o comando inteiro seja colocado corretamente entre aspas, caso contrário, o shell só obterá a primeira palavra e ignorará o resto.