Para o Microsoft Windows, o MSDN descreve o processo de fazer isso aqui .
Descobri que parte da implementação está no registro, mas é preciso muito mais do que apenas criar chaves e valores do Registro para ter sua própria implementação de sobreposição semelhante. O Dropbox pode estar ativamente determinando os ícones de sobreposição a serem exibidos enquanto estiver sendo executado continuamente em segundo plano, usando técnicas semelhantes às Code Project linkado por Paul (pelo menos na versão para Windows do Dropbox) .
Se você estiver interessado em remover as marcas de verificação verdes (você só deseja outros ícones de status como o blue sync), é possível encontrar soluções para isso no Windows, Mac e Linux aqui . É daqui que eu descobri em parte como o Dropbox está implementando as sobreposições.