Eu não sei ao certo, mas este é o meu palpite.
DisplayPort é digital. VGA é analógico. DVI (DVI-I) suporta ambos.
O adaptador DisplayPort para DVI está usando somente a parte digital do padrão DVI (DIV-D). O adaptador DVI para VGA usou a parte analógica (DVI-A).
O adaptador DisplayPort para VGA provavelmente faz uma conversão completa, sendo, portanto, mais caro. Não é apenas uma conexão elétrica, mas envolveu algum processamento também.