Todos os pacotes do Python não estão hospedados no pypi.python.org, mas o easy_install procurará a página do PyPi para links de download. Muitos pacotes comuns, como PIL e lxml, usam seu próprio servidor de distribuição (o que, na verdade, causa problemas para os consumidores de pacotes). Exemplo: link
pypi.python.org em si não parece oferecer suporte HTTPS de qualquer tipo.
Se você deseja fornecer um ambiente easy_install / pip seguro, sugiro espelhar os pacotes necessários em um servidor em que você mantém HTTPS e restringir os downloads a esse servidor usando a opção --allow-hosts
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link