Com a criptografia simétrica tradicional, isso é impossível - você precisa criptografar um arquivo com exatamente a mesma chave com a qual ele será descriptografado.
O que você procura é uma criptografia assimétrica ou "baseada em chave pública", usada em PGP e SSL. Em algoritmos assimétricos, você tem um par de chaves, uma para criptografia (pública), outra para decriptografia (privada). A chave de criptografia pode ser disponibilizada publicamente e qualquer pessoa pode usá-la. (É assim que o HTTPS funciona, a propósito.)
Infelizmente, não conheço nenhum programa do tipo "arquivo" / "contêiner" que funcione dessa maneira, principalmente porque é um pouco complicado criar arquivos apenas anexados de forma confiável - você precisa armazenar os metadados sem criptografia ou você se depara com sérios riscos de corrupção de dados. No entanto, funciona bem se você tiver apenas um arquivo de saída por entrada, como ...
... Uma possibilidade é instalar o GnuPG portátil, uma implementação gratuita do PGP, e escrever um script para criptografar automaticamente os arquivos em uma pasta "temporária". Mais tarde, em um local seguro, você pode descriptografar esses arquivos com o GnuPG novamente e movê-los para o contêiner TrueCrypt.
Por exemplo, esse script .cmd
criptografaria todos os arquivos arrastados e soltos:
@echo off & setlocal
:: I assumed a USB stick, so here %~d0 will expand to the drive letter.
:: Where this script looks for GnuPG
set GNUPGDIR=%~d0\Apps\GnuPG
:: Where GnuPG looks for its keyrings
set GNUPGHOME=%~d0\Private\GnuPG
:: Where the encrypted files are put
set DESTDIR=%~d0\Private\Encrypted
:: Your PGP key ID or email
set [email protected]
if not exist "%DESTDIR%" mkdir "%DESTDIR%"
:loop
if "%~1"=="" goto :eof
echo Encrypting "%~1"
"%GNUPGDIR%\gpg" -r "%RECIPIENT%" -e -o "%DESTDIR%\%~nx1.gpg" "%~1"
:next
shift
goto :loop