Abra o AppleScript Editor, cole isto:
tell application "Finder"
set selection_list to selection as list
set item_list to ""
repeat with idx from 1 to count selection_list
set item_list to item_list & name of item idx of selection_list & " - " & size of item idx of selection_list & " bytes
"
end repeat
display dialog item_list buttons {"OK"} default button 1
end tell
Salve como aplicativo em algum lugar e arraste-o para a barra de ferramentas do Finder. Sempre que você clica nele, uma caixa de diálogo informa o tamanho dos itens selecionados na sua janela mais avançada do Finder.