Eu tive um problema semelhante quando iniciei minha empresa há muitos anos e usando uma conta de hotmail (me ensinou uma lição!)
Estou surpreso que os lugares ainda estejam fazendo isso. O Gmail deve estar usando o SPF e todas as outras técnicas que aparecerão como "não spam" nos servidores de e-mail das empresas com as quais você está lidando.
É possível que eles estejam ignorando você (desculpe!) ou apenas tenham uma política para bloquear emails de contas gratuitas.
Se você não se importa de eu dizer - e por favor ignore se você acha que eu estou interferindo. Se você está iniciando um negócio, registre um .com ou outro domínio. Eles podem custar amendoim e se você encontrar o host certo, você pode receber e-mail incluído. Isso fará com que você pareça muito mais profissional do que usando uma conta gratuita e você não deve ter esses problemas. No meu negócio, pareceu-me o ponto de viragem de amador para (bem mais) profissionalmente.