Você instalou as ferramentas do VMware no sistema operacional convidado
Se tiver, pode valer a pena reinstalar.
Depois de ter feito isso, o redimensionamento deve funcionar bem.
Host do Windows 7 x64 Enterprise com sistemas operacionais convidados do Windows 7 Enterprise (x86 ou x64). VMware Workstation v7.0.0.203737 configurado:
Janela AutoAjuste: Não AutoAvaliação: Sim
Quando a VM é inicializada, a tela não é redimensionada (é mais estreita e mais alta que a janela do host) e a opção "Ajustar ao convidado agora" fica cinza. Uma vez que você tenha logado, a opção "Fit Guest Now" está habilitada e a tela pode ser redimensionada.
Um pouco chato. Alguma idéia?
Felicidades, Rob.