Supondo que você tenha o Ruby + Ruby Gems + o DevKit do site do RubyInstaller já instalado, isso deve funcionar:
gem install specific_install
gem specific_install -l http://github.com/eventmachine/eventmachine.git
gem install thin
O RubyInstaller + DevKit pode ser encontrado no link
Edite: além disso, certifique-se de executar gem update --system
e gem update
para garantir que tudo esteja atualizado.