Eles escolheram realinhar o comportamento do macOS (Sierra) com o OpenSSH convencional. Você talvez encontre uma explicação para que funcione novamente aqui:
SSH- agente não carrega automaticamente códigos de acesso no chaveiro do OSX Sierra durante a inicialização
Engineering has determined that this issue behaves as intended based on the following information: That’s expected. We re-aligned our behavior with the mainstream OpenSSH in this area. You can fix this pretty easily by running ssh-add -A in your rc script if you want your keys to always be loaded.