Acontece que um Objeto de Diretiva de Grupo do Active Directory (GPO) foi responsável pelo problema.
Na política, está em:
Computer Configuration
Administrative Templates
Windows Components
Internet Explorer
e é chamado
Make proxy settings per-machine (rather than per-user)
Se essa configuração estiver ativada, o Fiddler (Fiddler2) não poderá ajustar as configurações de proxy no computador local quando ele for iniciado.
Depois de fazer essa alteração no servidor, todos os usuários acabarão recebendo a nova configuração. Para obter a nova configuração imediatamente, execute este comando em qualquer computador:
gpupdate /target:Computer /wait:0