Ok, problema resolvido. Solução muito estranha, mas é isso que existe:
Ao adicionar uma conta, aparece a caixa de diálogo Auto Account Setup :
Sempre deixei o padrão ( E-mail Account ) selecionado, pois ele funcionava com live.com (que eu considerava igual a outlook.com , hotmail.com ou qualquer outra conta da Microsoft).
Mas notei que a outra conta live.com que tenho é de Exchange ActiveSynce type e não IMAP/SMTP como assumi.
Por isso, selecionei o Manual setup or additional server types e cliquei em Next . Na tela seguinte, saí Outlook.com or Exchange ActiveSync compatible service selecionado (a outra opção é POP or IMAP ).
Por fim, eu inseri os campos Your Name e E-mail Address e copiei e colei a conta Mail server da outra conta live.com nessa (e, claro, nome de usuário e senha ...).
E é isso, nunca toquei em nenhum número de porta ou configuração de opção de segurança. Funcionou. O engraçado é que quando abri essa conta recém-criada um pouco mais tarde, percebi que o Mail server era diferente do que colei nela ... Inicialmente, inseri <something>@hotmail.com e foi alterado para <something-else>@hotmail.com . ..
Muito estranho ...