Não conheço nenhuma solução automática, mas aqui estão algumas soluções que usam hotkeys:
Como alterar o dispositivo de áudio padrão com uma tecla de atalho
Um script AutoHotKey para alternar entre fontes de áudio
Soundswitch < br> Alterne entre fones de ouvido e alto-falantes (dê uma olhada em versão 3 )
O segmento Reprodução de áudio através de fones de ouvido e alto-falantes tem algumas idéias que podem ser vale a pena tentar.