Você pode executar um script para fazer isso. Basta colocá-lo na pasta Startup
ou executá-lo manualmente, etc.
Esse roteiro de Powershell que eu escrevi deveria fazer o truque. Basta editar o IP do gateway no seu WiFi de trabalho e substituir o bloco de notas pelo seu comando rasdial.
if (!(Test-Connection 192.168.20.1 -Quiet)){
Start-Sleep -s 10
}
Else {
# replace the command below with your rasdial string
& 'C:\Windows\notepad.exe'
Exit
}