Existe uma configuração de registro que ativa ou desativa esse recurso. Você pode usar o Editor do Registro (Iniciar > Executar > regedit) para editar as seguintes chaves:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\Explorer\NoTaskGrouping
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\Explorer\NoTaskGrouping
Ao definir seu valor como "0", você poderá selecionar as opções de agrupamento nas propriedades da barra de tarefas.
Para mais informações, ou para uma maneira alternativa de modificar essa configuração, confira: link