A primeira versão do Paint foi introduzida com a primeira versão do Windows, Windows 1.0. Era uma versão licenciada do PC Paintbrush da ZSoft Corporation. Paint foi posteriormente renomeado para Paintbrush no Windows 3.0, mas o nome foi alterado novamente para Paint no Windows 95 e posterior. Esta versão suportava apenas os formatos de arquivo MSP e BMP. O primeiro não é mais suportado por versões mais recentes do Paint, junto com o PCX e o RLE. As versões mais antigas não podem abrir ou editar arquivos PNG e só podem abrir arquivos GIF, JPEG e TIFF com um filtro gráfico para o tipo de arquivo específico.