Como você tem uma licença do MSDN, é tecnicamente necessário fazer uma instalação limpa se quiser usar sua chave do MSDN.
Se você possui uma chave de atualização válida (mesmo que já tenha ativado outra instalação com ela), há um truque para fazer o upgrade a qualquer momento. Execute a atualização a qualquer momento usando a chave de atualização normal, e desmarque a caixa quando perguntar se você deseja ativar o Windows automaticamente. Então, quando a atualização estiver concluída, vá para o painel de controle do sistema e clique em "alterar chave do produto". Digite sua chave de produto MSDN e ative com isso. Eu fiz isso antes (com MSDNAA, mas deve funcionar o mesmo) e saiu sem problemas.