O STARTTLS ainda transferirá sua senha criptografada pela rede. As configurações de 'senha criptografada' criptografam a senha real.
Pessoalmente, gosto de STARTTLS porque todos os dados transferidos são criptografados, não apenas as senhas. Útil, se eu estou lidando com e-mails contendo coisas que eu não quero que os espreitadores de rede aleatórios vejam.