Descobri que o Chrome não inicia programas externos para manipuladores de URL personalizados, apenas sites, por motivos de segurança.
Você precisa de uma extensão para isso, que se comunique com a página da web através da passagem de mensagens e usando Mensagens nativas .
Não consegui encontrar uma extensão desse tipo para o WinSCP, mas eu encontrei algumas extensões que podem ser lançadas programas externos com parâmetros:
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Botão de inscrição externa
Esta extensão é usada pelo Trello para criar um botão que lança sua aplicação, conforme descrito no artigo Capacidade de iniciar o SalesMap a partir de um botão de extensão do Google Chrome , mas sua versão é apenas 0,2,8, ou seja, em alfa ou beta testes. -
Abrir no aplicativo externo
Esta é a versão 0.3, atualizada pela última vez em setembro de 2016, por isso não parece que ainda está em desenvolvimento ativo.
Eu não tenho ideia de como essas extensões funcionam bem, mas não acho você está olhando para escrever sua própria extensão se eles não dê certo.