Da minha experiência com o Software Center e os aplicativos Humble Indie Bundle, no , eles não serão cobrados novamente. Instalei as atualizações no Bastion sem qualquer reembolso, mas resgatei os aplicativos do pacote por meio dos códigos de presente, por isso pode ser diferente para aplicativos comprados em lojas.
Técnico
Quando você compra um aplicativo, ele adiciona um repositório privado (também conhecido como PPA ou arquivo de pacote pessoal) à pasta /etc/apt/sources.list.d , por exemplo. %código%. O URL dentro do arquivo não é alterado quando o aplicativo é atualizado, por isso suponho que você nunca terá que recomprar, desde que o aplicativo não seja republicado com um novo nome.