Resposta curta: Sim, isso é possível.
Resposta longa: Existem muitas ferramentas de colar cópias de terceiros e até ferramentas de primeira parte (pressione a tecla windows, digite "snipping tool", pressione retornar). Todos eles fazem capturas de tela, os editam e os salvam como arquivos muito mais fácil. Eu não conheço um que funcione exatamente como você descreve, mas é muito provável que exista. Se nenhuma das ferramentas lá fora funcionar exatamente como você deseja, você sempre pode escrever o seu próprio.
Várias ferramentas existentes permitem que você salve automaticamente capturas de tela em uma pasta específica (isso é mesmo embutido no Windows 8), o que não é exatamente o que você está pedindo, mas sim próximo.