Você não poderá executar o ssh a partir da janela de comando nativa. Você precisará executar a "janela" bash do Cygwin para executar qualquer um dos binários do Cygwin.
Dito isto, no Cygwin bash "windows", você precisa salvar a saída do ssh-agent em um arquivo e, em seguida, fornecer esse arquivo para qualquer um dos scripts de login em que deseja usar as credenciais armazenadas em cache. Na primeira "janela", execute:
$ ssh-agent >your_save_file # Starts ssh-agent, saves shell variables
$ . your_save_file # Loads saved shell variables into current shell
$ ssh-add # Adds keys into ssh-agent
Em cada um dos outros, execute:
$ . your_save_file
Todos os processos "windows" e filhos iniciados após o comando . your_save_file
ser executado poderão usar as credenciais armazenadas em cache no ssh-agent. Sempre que o agente ssh for interrompido ou interrompido, ou após a reinicialização do sistema, será necessário executar o primeiro conjunto de comandos novamente. Se você estiver em dúvida sobre se as credenciais armazenadas em cache estão ou não disponíveis em um determinado shell, execute
$ ssh-add -l # Show list of loaded keys in ssh-agent