Para usar MASM em DOSBox , você precisa de uma versão DOS do MASM. É muito antigo.
A versão que você está tentando usar é para o Windows e deve ser usada como console i386 application.
Eu tenho o DOSBox instalado e estou tentando usar o MASM do DOSBox, mas falhei em fazer isso. O DOSBox continua imprimindo a seguinte mensagem:
"não pode executar este programa no modo dos"
Eu tentei isso em ambas as versões MAC e Ubuntu do DOSBox.