Uma imagem JPEG pode armazenar uma resolução (ou seja, pixels por polegada) além de sua geometria (número real de pixels). convert
usa a resolução ao converter JPEGs em um PDF. É provável que a primeira imagem tenha uma resolução menor que as outras. Se eles tiverem o mesmo tamanho em pixels, uma imagem com pixels mais baixos por polegada será maior.
Tente executar identify -verbose file.jpg
em algumas das imagens. Procure as linhas "Resolução" e "Tamanho da impressão:" perto do início dessa saída.