Você pode querer adicionar isto ao seu vimrc:
if exists('$TMUX')
let &t_SI = "\<Esc>Ptmux;\<Esc>\<Esc>]50;CursorShape=0\x7\<Esc>\"
let &t_EI = "\<Esc>Ptmux;\<Esc>\<Esc>]50;CursorShape=0\x7\<Esc>\"
else
let &t_SI = "\<Esc>]50;CursorShape=0\x7"
let &t_EI = "\<Esc>]50;CursorShape=0\x7"
endif
Isso deve fornecer as seqüências de escape corretas para o tmux ou iTerm.
Também encontrei este plugin que altera automaticamente o cursor com base no modo atual.