Sua melhor aposta seria definir um diretório principal onde você salvaria tudo e usá-lo como uma pasta grande (paga) do Dropbox em ambos os computadores.
Em seguida, designe um computador principal e use a Área de Trabalho Remota sempre que estiver na outra.
Sincronize seus favoritos com Xmarks e no caso de precisar usar o computador local e não poderia remotamente para o seu outro, você teria todos os seus dados.