Existe alguma maneira de instalar o Shift 1 ou o Shift 2 no Ubuntu?
Você provavelmente será capaz de executar o aplicativo usando o Wine . O Wine é uma camada de compatibilidade para executáveis do Windows, permitindo que vários aplicativos do Windows sejam executados no Linux / Ubuntu.
De acordo com a entrada Wine AppDB para o NFS Shift 1 , o aplicativo tem bastante bom suporte e (assumindo que o patch está instalado) deve jogar com pouco ou nenhum problema.
Speed Dreams é uma boa opção de linux para corridas. O método de instalação mais fácil que funciona para mim está localizado aqui:
Não tenho certeza se esses dois são suportados por PlayOnLinux ainda, mas essa deve ser a sua melhor aposta. A instalação é automatizada.
Edit: como o George disse, Wine (o que dá poder ao PlayOnLinux) deve ser capaz de rodá-lo. Você só precisa saber o que está fazendo se encontrar problemas ao instalar;).